Κατά τα Ομηρικά χρόνια, η Κυπαρισσία ονομαζόταν «Κυπαρισσίεντας» και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου. Αργότερα, η περιοχή υποδουλώθηκε στην Αρχαία Σπάρτη μαζί με την υπόλοιπη Αρχαία Μεσσηνία. Κατά την Τουρκοκρατία, η Αρκαδιά (όπως ονομαζόταν το Μεσαίωνα η Κυπαρισσία) είχε προνομιούχο θέση ως εμπορικό κέντρο της περιοχής και το κάστρο της φυλασσόταν από φρουρά 300 Αλγερινών. Το σημερινό όνομα της κωμόπολης οφείλεται στον Όθωνα. Στην Κυπαρισσία έχουν ανακαλυφθεί τάφοι της Κλασικής και Ρωμαϊκής εποχής, ενώ στην κορυφή του όρους Ψυχρό διασώζεται το Φράγκικο κάτρο της. Λόγω της θέσης του, το κάστρο προσφέρει στον επισκέπτη μία μοναδική θέα, όχι μόνο προς την πόλη, αλλά και προς την ευρύτερη περιοχή. Πηγή : https://messinia.mobi/en/article/poleis-kai-xoria-tis-messinias/kuparissia/68